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首次总统直选：人民选票与军事威吓的交会
台湾的民主转型历经解严、中央民意机关改选与修宪等阶段，并于1996年3月23日举行首次总统及副总统公民直选，确立了最高领导人由全民选票授权的制度。此场选举适逢1995至1996年台海危机，中国在海峡周边进行军事演习与飞弹试射，使选民在外部安全威吓下行使投票权。选举最终由李登辉与连战当选。直选建立了定期以选票更换执政者的常态机制，但并未消除海峡两岸的安全冲突，也无法自动健全司法、媒体等内部权利架构。
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民主化历程与宪政制度翻转
台湾在经历1987年解严、中央民意机关全面改选与数次宪法增修后，于1996年3月23日由全体公民直接投票选出总统与副总统。依据中央选举委员会的历史纪录，这是宪政体制的重要里程碑。过去总统皆由国民大会代表间接选出，直选制度的实施彻底改变了最高行政首长的权力正当性来源，使各参选人必须提出具体政见直接争取一般选民的支持，不过此前存在的地方自治与国会选举并未被抹煞。
台海军事演习与投票时程交错
在直选筹办期间，1995年至1996年爆发台海危机，中国军队在海峡海域实施多波军事演习与实弹试射，其中1996年3月的飞弹试射更与总统大选投票日程紧密交错。此类军事部署直接对台湾的航运、金融秩序与大众日常生活构成安全威胁。台湾官方随后在历史检讨中将这些武力举动定性为企图干扰与影响投票结果的行动，这是分析该时期情势时需要辨识的政府观点与官方战略评估。
选举结果确定与制度检验节点
在海峡军事张力之下，选举仍按期于1996年3月23日完成，由李登辉与连战当选。该次选举的核心制度意义在于确立了可透过选票更替执政者的和平管道，而非由任何特定政党垄断民主代表权。直选本身并未自动化解台湾面临的外部军事风险，亦未直接健全司法或媒体等领域的权利保障。台湾的首次政党轮替发生于后续的2000年大选，不得将1996年视为政党轮替的完成点。